デカヒドロナフタレンについて

デカヒドロナフタレンとは

デカヒドロナフタレンは、別名「デカリン」とも呼ばれる化合物です。

防虫剤としてよく使われる「ナフタレン」に水素を添加して作られます。これは、「テトラヒドロナフタレン」と同様の製法です。

ナフタレンの二重結合全てに水素が付加され、六角形の炭化水素が二つ並んだような構造をしています。

全ての炭素間が単結合状態なので、安全性も安定性も高い物質として、法的にも規制が少なく扱いやすい物質です。

構造は、下の図の六角形ように表せますが、実は平面構造ではなく、ぐにゃりと曲がった形をしています。

 

なお、ナフタレンは常温で白色の固体ですが、デカヒドロナフタレンは常温で無色透明の液体です。

 

 

 

デカヒドロナフタレンの用途・特徴

デカヒドロナフタレンは、身近なところではフロアワックスや靴墨に利用されています。

また、自動車燃料や潤滑油に添加されることもあります。

水に溶けず、油脂や樹脂、蝋などに溶けることから、工業分野では溶剤としても利用されています。

 

 

他の溶剤と異なる点としては、高分子ポリマーと相性がよいことです。

そのため、防弾チョッキや釣り糸などの高強度の高分子ポリマーの溶剤として利用されます。

 

反応溶剤としては、以下の点から、高温での反応に用いられています。

  • 沸点が200℃と高い
  • 反応しにくい構造をもっている

 

デカヒドロナフタレンは、毒性が低いため、トルエンやキシレン、アセトン、MEK、メチレンクロライドなどの代替溶剤としても利用できます。

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この記事へのコメント

  • 化学マン より:

    最近、溶剤豆知識の記事上がらないですね。
    凄く参考になるので、色々上げて頂きたいです。
    頑張ってください!!

    • sankyo管理者 より:

      >>化学マン様

      コメントと応援のお言葉ありがとうございます
      皆様からのコメントやお問い合わせをもとに、記事を増設するケースもありますので
      是非日常の溶剤に関する疑問や不安点などお気軽にコメントしてみてください。
      これからも頑張りますので、どうぞよろしくお願いいたします。

  • 平澤哲也 より:

    蜜蝋を使ってろうそくなどを作っています。蜜蝋の付着を流す洗浄剤として最適な溶剤を教えていただきたくコメントいたしました。取り扱いが楽でかつ安全性の高いものがありましたら教えていただけますでしょうか。

    • sankyo管理者 より:

      >>平澤哲也様

      コメントありがとうございます。
      炭化水素系の溶剤がよろしいかと思いますが、
      炭化水素系は引火点が低いものが多いので、炭化水素系の中でも引火点のなるべく高いものを選択されるのがよろしいかと思います。
      (ただ揮発性も下がるので、乾燥が遅いと感じられるようであれば、お好みでご調整ください)

      販促になってしまい恐縮ではございますが
      弊社の炭化水素系溶剤であれば、メタルクリーナーシリーズというものがございまして
      消防法上の1石~3石まで取り揃えておりますので是非一度ご興味があられましたらご覧くださいませ。
      https://www.sankyo-chem.com/products/industrial-detergent-release-agent/metal-surface-degreasing-agent/metalcleaner/

  • 佐藤隆 より:

    コメント失礼致します。
    本記事、とても分かりやすく勉強になります。
    こちらのデカヒドロナフタレンは蒸気圧が一般的な直鎖の炭化水素と比較して低めですが、揮発性は低い(ほとんど揮発しない)でしょうか?

    • sankyo管理者 より:

      >>佐藤隆様

      コメントありがとうございます。
      デカヒドロナフタレンは同じ炭素数のノルマルデカンと比べて沸点は若干高く、揮発性が低いですが、
      揮発しないわけではありません。

      • 佐藤隆 より:

        迅速なご返答ありがとうございます。
        お礼が遅れ申し訳ありません。

        揮発性は低いとのことですが、
        例えば水などのメジャーな物質と比較してどれくらいの揮発速度か、といった情報はお持ちでしょうか?

        • sankyo管理者 より:

          >>佐藤隆様

          とんでもありません。ご確認くださりありがとうございます。
          デカヒドロナフタレンは水よりも乾燥性は遅い液体です。

          • 佐藤隆 より:

            迅速なご回答ありがとうございます。
            水と比較すると常温で蒸気圧が水の方が10倍程度大きいですが、揮発する速度もこれに比例する程度大きい(デカリンの方が10倍遅い)と判断しても良いものでしょうか?

          • sankyo管理者 より:

            >>佐藤隆様

            分子の大きさなども関係してくるので蒸気圧だけでは一概には言えません。
            分かりづらくて申し訳ありません。

  • よしお より:

    エタノールアミンにデカリンが混ざると発泡するような現象は考えられますでしょうか

    • sankyo管理者 より:

      >>よしお様

      コメントありがとうございます。
      エタノールアミンとデカリンだけの混合であれば
      そのような現象が起こることは考えにくいです。
      ですが、エタノールアミンが、そのほかの物質と反応し分解している可能性はあります。

  • ヨシナガダイスケ より:

    お忙しい所失礼します。何卒ご助言ください。
    ろうそく(パラフィンワックス?)が分厚く張り付いた(染み込みも有り)床面を清掃したいのですが、適した溶剤はありますでしょうか?御社のメタルクリーナーが良いように思うのですが、いかがでしょうか?

    • sankyo管理者 より:

      >>ヨシナガダイスケ様

      コメントありがとうございます。
      パラフィンでしたら、炭化水素系の有機溶剤が適しています。
      ヨシナガ様のご指摘通り、メタルクリーナーシリーズも炭化水素系ですので、パラフィンを落とすことができます。

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